Jeśli chcesz rozwijać się portretowo, to zdecydowanie szkło portretowe. Nie wiem jakich ogniskowych lubisz używać najczęściej, ale 70-200 to NIE jest dobre szkło portretowe. Dobre szkło portretowe ma światło w okolicach f/1.2-1.8, może f/2. Ja np. robię dużo na podobnym do Twojego 550D i nie uważam, żeby ten aparat jakoś mnie specjalnie ograniczał w stosunku do 5D (po prostu trochę więcej mam do korekcji w PS, ale nie narzekam). Jeśli już zmieniać body to na konkret, typu któreś z 5D, czy być może w przyszłości na 6D. Ja mając ograniczone fundusze, najpierw postawił bym na obiektywy pełnoklatkowe - polecam kombinować w tę stronę.
Ja mając 550D używam obecnie 2 szkieł do portretu - Sigma 24mm f/1.8 do szerokich planów (ekwiwalent ok 35mm FF) i EF 50mm f/1.8 (ekwiwalent 80mm FF). Tą pięćdziesiątkę planuję zamienić na Sigmę 50 f/1.4. Kiedyś miałem jeszcze Jupitera 85mm f/2, ale sprzedałem go w pełni świadomie wybierając 50mm do ciasnego / izolowanego od tła portretu. Po prostu na cropie jakim jest 550D z 50mm "robi się" typowe portretowe 80mm, z 85mm "robi się" 135mm a dla mnie jest to już zbyt płasko. Po prostu lubię przestrzeń w fotografii portretowej, a im dłuższa ogniskowa, tym ta przestrzeń się zatraca, pozostaje "sama główka", a nie lubię oddalać się mocno od osoby fotografowanej.
Tobie jako osobie rozpoczynającej przygodę z portretem polecałbym kupić najpierw tanie jak barszcz 50/1.8, które da Ci jako-taki pogląd na temat, po jakimś roku będziesz wiedział czy potrzebujesz szerzej, czy wężej.