Jest pewne rozwiązanie.
Musisz zmienić nazwy wszystkich raw'ów i jpg'ów, a właściwie, pozbawić je rozszerzeń /np. we wspomnianym TotalComander - ctrl+a, F2 następnie usuwasz gwiazdkę za kropką /. W ten sposób w obu katalogach masz te same nazwy plików o różnych wielkościach. Następnie synchronizujesz oba katalogi w jakimkolwiek programie z taką opcją.
Teraz, wystarczy już tylko przywrócić rozszerzenia fotkom i ...gotowe.