Trochę to takie bez sensu bo co użytkownik to inna opinia...
Np. na początku miałem 300D i kita. Dokupiłem 50/1.8 i używałem go bardzo często. Ale jak przesiadłem się na 40D i tamrona 17-50 to wtedy 50-tka była prawie nieużywana. Za to ostatnio rozmawiałem ze znajomym który nadal ma 40D, tamrona i 50mm i on np. używa 50-tki często... Także nie ma reguły... Ja nie używałem za często, on używa...

Co do konkretów:
ad. 1) 50 i 85 (80 i 135 dla FF) to 2 zupełnie inne ogniskowe. Uzupełniają się a nie eliminują... Ale to też zależy do czego kto potrzebuje...
ad. 2) 10-22 to odpowiednik 16-35 15-85 to 24-135 dużo ludzi posiada np. 16-35 i 24-70 albo 24-105 jednocześnie. miedzy 16 a 24 jest dosyć spora różnica... To nie eliminuje zastosowania obu... Niemniej jednak 10-22 to raczej szkło nie tak uniwersalne jak 15-85. Może się okazać, że do Twoich potrzeb 15mm Ci w zupełności wystarcza.
ad. 3) mam i 85 i 70-200/2.8 i żadne drugiego nie wyklucza... Odnosząc się do ślubów, 85 używam na przygotowaniach i w kościele ze względu na światło, rozmiary ale np. 70-200 często przy życzeniach gdy nie chcę się pchać w tłum ludzi, wolę obserwować z dystansu. Tak samo na sali do pierwszego tańca wolę 70-200 - mogę zrobić i całą sylwetkę i mocne zbliżenie. Jestem na dystans więc dużo łatwiej złapać mi np. spojrzenia na siebie, pocałunek, czasem polecą łzy. Sądzę, że z 85 byłbym za blisko i mógłbym zakłócać takie sceny swoją obecnością. Ostatnio na wycieczkę do Londynu wziąłem 70-200 a 85 został w domu... półtorej roku wstecz, w góry ta sama sytuacja i tak mogę na przemian. Wcale nie czuję żeby jedno szkło wykluczało drugie. Chociaż możliwe, że byłoby tak gdybym miał wersję 70-200/2.8 IS II No ale cenowo to zupełnie inna liga. Tu wszystko się rozgrywa o indywidualne preferencje! Np. latając dużo samolotem, na wycieczki, do reporterki ogólnej wiele bardziej wolałbym jedno 70-200 niż np. zestaw 50, 85, 135, ale do statycznego portretu, zdjęć we wnętrzach, małych koncertów w salach itp. to z kolei 85...
Przy tej parze moim zdaniem warto mieć oba, no ale właśnie - MOIM ZDANIEM