Ja bym wziął zestaw używana Sigma 10-20, KIT i używane 70-200/4 lub 55-250.

10-20 styknie do jachtów i wycieczek, kit będzie na kotlety a tele na dalsze plany.

Generalnie, 500D ma dosyć dobre ISO więc na razie lampę można sobie odpuścić. Tym bardziej, że na 10-20 spokojnie da się utrzymać czasy 1/20s, a pozostałe dwa mają stabilizację.

Przy takim budżecie nie ma co myśleć o dwucyfrówkach, tylko lepsze szkła brać. A w kwestii ergonomii sobie gripa dokupić. Z cudownej ergonomii 40D i pochodnych wymieniłbym tylne kółko i droższy battery GRIP.