Do twoich zastosowań polecam taki zestaw:
-17-55 2.8 IS (jak taniej to Tamron 17-50 2.8 - Optycznie porównywalnie, tamron ma gorszy AF i nie ma IS, lecz kosztuje 1200zł)
- Do macro 100 2.8 To co mówisz o 60tce to wszytko prawda tylko, że przy 100 masz 1:1 przy większej odległości od robaczka czy czegoś tam, a to sprawa nie do pogardzenia. Poza tym, tej minimalnie wyższej rozdzielczości z 60tki i tak nie zauważysz...
- Jeżeli chodzi o portret to myślę, że długi koniec z C17-55 czy T17-50 wystarczy Ci w tym zakresie (innymi słowy nie kupuj 50/1.x) i dokup do tego 85/1.8. Jeżeli jednak 50mm to twoja ogniskowa to zastanowił bym się nad sigma 50 1.4.

Podsumowując:
Canon 17-55 IS USM 2.8 (lub taniej T17-50 2.8)
Canon 100 USM Macro 2.8
Canon 85 USM 1.8