Ja jednak wybrałbym 100/2,8 zamiast 60 z dwóch powodów:
1. Wspomniana już odległość od robaczka. Robaczki nieszczególnie przepadają za bliskością obiektywu i dla świętego spokoju przesiadają się wtedy na listek obok. A to zdecydowanie nie ułatwia ich portretowania. Jeśli przyjdzie Ci do głowy chęć uzyskania większej skali odwzorowania poprzez założenie pierścieni pośrednich, odległość ostrzenia jeszcze się zmniejszy.
2. 60mm jest szkłem EF-s co wyklucza jego zastosowanie z pełnoklatkowym aparatem. Wiem, że 40D to crop, ale może w perspektywie kilku lat najdzie Cię refleksja, że chciałbyś się przesiąść. A wtedy może się nawet okazać, ze crop to historia. Kto wie
Podsumowując 100mm to bezpieczniejsze i bardziej rozwojowe szkło.