Nie w każdym, utrata jakości następuje gdy obraz jest dekompresowany, potem obracany i kompresowany z powrotem (w przypadku stratnych formatów jak JPEG). Każda modyfikacja takiego pliku i jego ponowna kompresja zmniejszy nieco jakość (zależy to od stopnia kompresji).
IrfanView z jedną ze wtyczek oferuje bezstratne operacje JPEG, w tym obracanie. Są też programy, które potrafią wycinać kawałki JPEGów bezstratnie (w google wpisz "jpeg lossless croping" lub "jpeg lossless crop")
Tego podglądu Windowsowego w ogóle bym nie używał, po tym jak przeczytałem jeden z komunikatów (zdjęcie za duże by je obrócić czy coś w tym rodzaju) stwierdziłem, że on sam nie wie co i jak robić :]
Zainstaluj IrfanView + wszystkie wtyczki i będziesz zadowolony.