Kolejność nieprzypadkowa:
Canon EF 85/1.8 USM
Sigma 50/1.4 EX DG HSM
Canon EF 50/1.4 USM

Jak chcesz "magię", "wyjątkową plastykę" itd, to kup manualny Takumar 50/1.4 SMC (450-500zł), adapter M42/Canon EF (może być z potwierdzeniem ostrości, ale koniecznie musi być "do Takumara") i "dziadka" 5d wersja pierwsza (za pozostałą kasę na pewno znajdziesz coś nadającego się do użytku). Zaryzykuję stwierdzenie, że "plastyka obrazu" i "bokeh" będą "bardziejlepsze" (to jest oczywiście subiektywne) niż z Twojego 500d z dowolnym z powyższych szkieł.