Patrząc na listę sprzętu w stopce, to trochę dziwi mnie takie pytanie
Bardziej interesujące jest to, ile będziesz mieć czasu, bo możesz się nastawiać na sesję portretową każdej osoby, a potem się okaże, że masz 2 min na osobę. Upewnij się, ile masz czasu, czy wszystkie osoby mogą zostać do danej godziny, czy ktoś musi wcześniej wyjść, zrób listę według której będziesz robić zdjęcia. Robienie dokładnie według listy pomoże później dopasować twarze do nazwisk i maili (o ile sam będziesz się tym zajmował). Przy dużych grupach może się sprawdzić przygotowanie dla każdej osoby "identyfikatora" - kartki np. z numerem i umieszczenie tej kartki na każdym pierwszym zdjęciu; brzmi to jak robienie zdjęć skazańców, ale może Ci ułatwić późniejsza pracę.
Jaki kalendarz, w jakim formacie, jakie proporcje boków zdjęcia itd itd. To nie są drobiazgi, może się okazać, że pomysł to zdjęcie grupowe na całą planszę, ale grupa ma zajmować tylko drobny fragment centrum strony, a na "pustym miejscu" (parkiet, trybuny, hala) będą wklejane "główki". Jeśli zrobisz tylko ciasną grupę zajmującą całą klatkę, nie da się tego zrobić.
A jak lubisz, i jakie wymagania ma klient? Klient zna Twoją pracę, wie jakie zdjęcia robisz, i dlatego Ciebie wybrał - chyba, że kryteria były inne (często jak w przetargu, "100% cena" a potem jest zdziwienie, bo trzeba rzeźbić z tego, co się dostaje, i często to odbiega od pomysłów i zapewnień).
Chyba klientowi zależy, aby było widać każdą osobę, nie powinno być "tęczy kolorów" od oświetlenia, nie powinno być białych ani czarnych plam na twarzach, ale z uwzględnieniem Twojego stylu, dzięki któremu dostałeś to zlecenie.
Gdyby to były małe "główki" gdzieś na stronę, jako dokumentacja wydarzenia, nie byłoby (chyba) problemu?
Zdjęcia do kalendarza powinny być nieco lepsze (moim zdaniem); postaraj się o dobrą, doświadczoną wizażystkę. Takie osoby cenią swoją pracę, ale sam policz: 22 osoby, razy 10 minut (tyle na pewno nie będziesz mieć) to 220 minut - prawie 4 godz, i to bez grupy. Wizażystka musiałaby "doprowadzić do porządku" każdą z osób w kilka minut najwyżej. Nie licz na umiejętności dziewczyn, nie wiem, czy robisz sesje, jeśli nie robisz - makijaż "codzienny", "wieczorowy" i "fotograficzny" różnią się od siebie, trudno wymagać od dziewczyn na boisku makijażu wieczorowego (wyglądałby nie na miejscu), ale ukrycie ewentualnych niedoskonałości cery, wymodelowanie twarzy, zmatowienie - to może się bardzo przydać, w miarę możliwości techniczno-organizacyjnych.
Co do "z retuszem czy bez" to pytasz poważnie czy żartujesz? Zapytaj jakąś zaprzyjaźnioną kobietę, czy na zdjęciu w kalendarzu, wiszącym cały rok na ścianie, chciałaby się pokazać z spoconą, tłusta twarzą, z zaczerwienieniami i jakimiś przejściowymi problemami, czy spodziewałaby się, że fotograf najpierw zadba o to, żeby wyglądała jak najlepiej (przygotowanie do zdjęć, ustawienie), a potem postara się, żeby zdjęcia też wyglądały jak najlepiej. Napisz co usłyszysz w odpowiedzi.
Patrz wyżej, robić tak, jak pozwala Ci Twój styl i wymagania klienta.